はじめまして。以前からこちらのサイトを利用していまして、非常に膨大な内容で参考にしていました。

さて今の時代では当たり前になっている「初回限定版ＣＤ」「ジャケット写真違いＣＤ」「別内容のDVD付ＣＤ」などいわゆる「複数売り商法」を一番最初にした歌手って誰でいつぐらいから多くなったのでしょうか？

以前に〇〇知恵袋などで質問してみても回答を得られなかったので音楽事情に詳しい方が多いので聞いてみたいです。

複数売り最古かどうかはわかりませんが、
少年隊が1985年にリリースしたシングル「仮面舞踏会」は
複数売りの中でも、最初期のものではないでしょうか。

今の複数売り商法と同じ方法で、一番古いのは、少年隊のような気がします。(自信なし)
「仮面舞踏会」(1985)がC/W違いの3パターンリリースでした。
初回盤3種と通常盤の4種レコードリリースです。
また3年後の男闘呼組「DAY BREAK」もC/W違い4パターンリリースをしています。(通常盤はなし)

露骨な複数売り戦略は、光GENJI「太陽がいっぱい」(1989)の7週連続ジャケット違いリリースがあげられます。
当時はレコード・CD・カセットの3形態リリースでしたので、熱心なファンは21パターン買っていました。
(10月にはC/Wをメインタイトルとした版までリリースされています)
その時のシングルチャートでは7週のうち5週首位に立っています。

複数売りが加速したのはマキシシングル化が完了し、シングルセールスが急低下した2000年代からだと思います。
初期は"ジャニーズ商法"と呼んでいたくらいですから。

ジャニーズに関して言えばSMAP、TOKIO、KinKiは全作を発売時に見てきているので流れは分かります。

SMAPに関しては初回盤すらやっていません。「This is love」が初の複数商法にして初のジャケ2種以上だったと思います。細かいところで「世界に一つだけの花」のCDレーベルが初回盤のみフルカラーになっているくらいでしょうか。

KinKiは当初から時折ジャケ違いをやっており、「愛されるより愛したい」ではクリスマスカードを付属したものを二次出荷して1位に返り咲いたり、「全部抱きしめて/青の時代」など両A面の時は3種ジャケが存在していました。

V6にも共通しますが、8センチと12センチの移行期にはマキシケース、8センチケースの2種を出していたこともあります。

KinKiはそこから初回盤ボーナストラックカラオケなし、通常盤カラオケあり→初回、通常C/W違いへと移行していきます。複数商法になったのは05年12月の「SNOW! SNOW! SNOW!」。

TOKIOも初回通常ジャケ違いをずっと続けていましたが、DVD付を導入した05年の「明日を目指して」以降複数商法です。

V6や他のジャニーズも大概04年、05年頃にDVD付を導入して複数商法を開始しています。なのでいわゆる曲やDVD違いのジャニーズ商法は04,05年に始まったということになります。

ハロプロ系は全盛期にはあまりやっていませんでしたが、モー娘。でいうと03年頃からパッケージが豪華な初回盤を開始し、ジャケ違い2種→3種と確立していきますが、現在のPV切り売りでDVD付が複数化したのは08年以降でした。

そしてAKBが出てきて一気に爆発…というところでしょうか。あまり目立っていませんがV系も大体同じくらいの流れで複数商法に至ったと思われます（V系は聞かないので詳しい時期は不明です）

アイドルはV6とAKB以外よく知らず、V6関連の書き込みなんですが、
V6の複数商法は2003年『Darling』の5種類4パターンからでしたね。
一応1998年の『over/EASY SHOW TIME』は裏ジャケ違いの3種類（3枚繋げるとメンバー全員の写真になる）がありました。

そういえば、『UTAO-UTAO』までは種類はばらばらで『Orange』から3パターン統一になったみたいですが、
よく見たらV6のDVD付き2種って3枚ぐらいしかないみたいですね。
（マニアックな話になりますが『蝶』『LIGHT IN YOUR HEART』『GUILTY』の3枚）

ちなみにV6はデビューから必ず、初回限定盤があるみたいです。
特典がついてたり、デジパックだったり…etc