自作歌手で長年同じプロデューサーやアレンジャーと一緒に曲作りをしていると次第にマンネリ化になり（加えアレンジャー自身のピークが過ぎるのもありますが）「どの曲も同じに聞こえる」「昔の曲の方が良かった」と言われるケースが多いですが
キャリアがベテランに差し掛かってから固定のアレンジャーから色んなアレンジャーと組んだゆずやポルノの近年の楽曲が新鮮で曲が進化しているのを考えると
（簡単には実現はしないですが）自作歌手はベテランになってからアレンジャーを変えた方が曲が良くなるということなのでしょうか？

非常に当たり障りのないことを言ってしまえば、人によるという感じですかね。決して固定のアレンジャーが悪いということもないですし、色んな人と組んでればいいというものでもないと思います。

たとえば中島みゆきは初期は色んなアレンジャーと組んでましたが、デビューから13年で出した「グッバイガール」というアルバム以降はほとんどの曲を瀬尾一三という方がアレンジしてます。個人的にはこの瀬尾さんのアレンジは手癖みたいなワンパターンなブラスが気になりますが、たまにものすごくいい仕事をする、という印象です。

ただ90年代以降の「空と君のあいだに」をはじめとするヒットの連発を見るに、瀬尾さんと組んだことが良い影響を与えたのは否定できないなと。

結局「変化」を求めるならアレンジャーを変えるのはありだと思います。それが必ずしも良い変化になるかは断言できませんが

大いなるマンネリズムがいい場合もありますし、そうでない場合もありますから難しいところです。

常に新しい事や今までに無い事をやっていく場合、当然迷走と判断されて安定した人気すら失う例もあります。LINDBERGなどはアレンジャーを変えたわけでは無かったですが、路線をチェンジしていったことで最終的に100位圏外の人気まで急速に落として解散を迎えています。

そうなるリスクをはらむよりはマンネリだと言われながらも同じような事を繰り返す方がジリ貧になっても安泰だとも思えます。

個人的にはキャリアを重ねて信頼関係も深まった段階で、そこから離れて別のアレンジャー、ましてや既に自分たちより同世代とか遥かに年下の新鋭アレンジャーと組む、なんていう決断自体が極めて難しい事のような気がします。

個人的には、固定の方が良いように思います。
と言うのは、アレンジャーについて
ひとつがっかりしたことがありまして。

小松未歩です。

小松未歩のアレンジャーはかつての
ガーネットクロウの古井弘人が初期はやっていて、
その音を非常に気に入ってました。

ところが４枚目のアルバムあたりから
大賀好修という人が多くなってから、
非常に疑問符が浮かぶようになりました。
なぜ、この人になってしまったのか。
音のタイプ、全然違うのに。
小松未歩に対して、
随分引き気味になってしまいました。

これは一つの例に過ぎませんが、
アレンジャーによるサウンドのイメージはあり、
それによって生かされている部分は
大きいと思います。
SPEEDでいう水島康貴も非常に優秀な方でした。
仮にマンネリが起きていたとしても、
変なイメージに変えられてしまうよりかは、
大いに安心して聞けるのではないでしょうか。
そういうアレンジの部分は、
詞曲でカバーしてなんぼだと思いますし。

小松未歩は確かに残念なアレンジャー変更&路線変更でした。

ただ最近ポルノグラフィティやゆずがアレンジャー変更で勢いを回復させたように感じているのでどちらかというとアレンジャー変更は肯定派です。

小松未歩さんの事例が挙げられていますが，その辺は好みの問題もあると思います。
初期の古井さんサウンドも好きですし，1stアルバムでちょこちょこあった明石アレンジもいいなと思ったんですが，小松さんは割と軽い声でさっぱりとした歌い方するので個人的には静かめなアレンジのほうがあってるんじゃないかなあと感じてます。
確かに初期の頃から聞いてる人にとっては，アレンジャーが変わってサウンドのイメージが変わるのは不評を買うことが多く，売り上げが減っていくことも多いですが(ZARDもそうでした)，後追いで聞いた人にとってはこっちのほうが好き！って人もいるでしょうからその辺は何とも言えません。