タイトルの通り、ベストを出しまくる歌手と出さない歌手はどう違うんでしょうか？例えばポルノや福山雅治は結構出してるイメージですが同じ事務所のサザンはバラッドなど企画物はありますが、純粋なベストは海のyearだけですよね。歌手本人の意向とかもあるのでしょうか？

歌手本人意向とレコード会社の力関係、移籍した場合は権利の云々などが影響すると思います。

権利関係がややこしいアーティストほど特にベスト盤をだしているイメージですね。
メジャーからインディーズに行くバンドなどは大体出してる気がします。

大黒摩季さんは非公認ベストばかり出されている感じがしますね。
原盤権の関係等で、アーティスト本人にもどうにもならない場合もありますし、山下達郎さんは移籍時に自身で監修したベストアルバムがCD化される際に勝手にアルバムバージョンに差し替えられて、イントロが不自然な感じになっていたものもあり、達郎さんがレコード会社を訴えたことも有りました。
（達郎さん自身の監修で再CD化され、移籍前のオリジナルアルバムもリマスターで再発売されることになりましたが。）
また福山雅治さんは以前のレコード会社から発売されたベストアルバムも監修していたりとアーティストによってそれぞれですね。